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<!DOCTYPE html>

<title>Linalool</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Linalool</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">Vereinfachte Strukturformel ohne <a href="Stereochemie" title="Stereochemie">Stereochemie</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Linalool

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>3,7-Dimethylocta-1,6-dien-3-ol (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li>

<li>Linalylalkohol</li>

<li>Licareol [(R)-(−)-Linalool]</li>

<li>Coriandrol [(S)-(+)-Linalool]</li>

<li>LINALOOL (<a href="Internationale_Nomenklatur_f%C3%BCr_kosmetische_Inhaltsstoffe" title="Internationale Nomenklatur für kosmetische Inhaltsstoffe">INCI</a>)<a href="#cite_note-CosIng-1">[1]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C10H18O

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

farblose, nach Maiglöckchen riechende Flüssigkeit<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a><a href="#cite_note-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=78-70-6">78-70-6</a> (unspez.)</li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=126-91-0">126-91-0</a> [(R)-(−)-Linalool]</li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=126-90-9">126-90-9</a> [(S)-(+)-Linalool]</li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">201-134-4

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>154,25 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

flüssig

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

0,86 g·cm−3 (20 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

<−74 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

198–200 °C [(S)-(+)-Linalool] <a href="#cite_note-MerckIndex-4">[4]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

schlecht in Wasser (1,59 g·l−1 bei 20 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>

</td>

<td>

1,4616 (20 °C)<a href="#cite_note-Surburg2016-5">[5]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a> aus <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)</a>,<a href="#cite_note-CLP_100.001.032-6">[6]</a> ggf. erweitert<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr></tbody></table>

Achtung

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen; Geänderter Text seit Inkraftreten der „4. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Dezember 2014)">302+352</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</a><a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<ul><li>2790 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a></li>

<li>5610 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Kaninchen" title="Kaninchen">Kaninchen</a>, <a href="Transdermal" title="Transdermal">transdermal</a>)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: <a href="Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20 °C

</td></tr></tbody></table>

Linalool ist eine <a href="Organische_Chemie" title="Organische Chemie">organisch-chemische</a> <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">Verbindung</a> aus der <a href="Stoffgruppe" title="Stoffgruppe">Stoffgruppe</a> der <a href="Acyclische_Verbindungen" title="Acyclische Verbindungen">acyclischen</a> <a href="Monoterpen" class="mw-redirect" title="Monoterpen">Monoterpen</a>-<a href="Alkohole" title="Alkohole">Alkohole</a>. Linalool ist ein <a href="Naturstoff" title="Naturstoff">Naturstoff</a> mit frischem, <a href="Maigl%C3%B6ckchen" title="Maiglöckchen">maiglöckchenähnlichem</a> Geruch.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Isomere">Isomere</h2></div>

Die Substanz hat ein <a href="Stereozentrum" title="Stereozentrum">stereogenes Zentrum</a> am Kohlenstoffatom der Position 3 und tritt somit in Form zweier <a href="Enantiomere" class="mw-redirect" title="Enantiomere">Enantiomere</a> auf: Licareol [(R)-(−)-Linalool] und Coriandrol [(S)-(+)-Linalool]. Es ist isomer zu <a href="Nerol" title="Nerol">Nerol</a>/<a href="Geraniol" title="Geraniol">Geraniol</a> wie auch zu <a href="Pinanol" class="mw-redirect" title="Pinanol">Pinanol</a>, <a href="Borneol" class="mw-redirect" title="Borneol">Borneol</a>, <a href="Myrcenol" title="Myrcenol">Myrcenol</a> und <a href="Dihydrocarveol" title="Dihydrocarveol">Dihydrocarveol</a>.

<td colspan="3" class="hintergrundfarbe6">Isomere von Linalool

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left">Name

</td>

<td>(S)-(+)-Linalool</td>

<td>(R)-(−)-Linalool

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left">Andere Namen

</td>

<td>Coriandrol</td>

<td>Licareol

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"><a href="Strukturformel" title="Strukturformel">Strukturformel</a>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=78-70-6">78-70-6</a> (unspez.)

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td>204-811-2

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2">201-134-4 (unspez.)

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"><a href="ECHA" class="mw-redirect" title="ECHA">ECHA</a>-Infocard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.001.032">100.001.032</a> (unspez.)

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6549">6549</a> (unspez.)

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q410932" class="extiw external" title="d:Q410932">Q410932</a> (unspez.)

</td></tr>

</tbody></table>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

Linalool ist Bestandteil vieler <a href="%C3%84therisches_%C3%96l" class="mw-redirect" title="Ätherisches Öl">ätherischer Öle</a> und kommt dort oft als Hauptbestandteil vor. So enthält das Shuiöl aus dem <a href="Kampferbaum" title="Kampferbaum">Kampferbaum</a> 80–85 %, das <a href="Koriander%C3%B6l" title="Korianderöl">Korianderöl</a> 60–70 % Linalool.<a href="#cite_note-Ullmann-7">[7]</a> Es kommt im <a href="Sternanis" class="mw-redirect" title="Sternanis">Sternanis</a>,<a href="#cite_note-PhyRes2020-1248-8">[8]</a> <a href="Anis-Duftnessel" title="Anis-Duftnessel">Anis-Duftnessel</a>,<a href="#cite_note-FFJ-2004-351-9">[9]</a> <a href="Bay" title="Bay">Bay</a>,<a href="#cite_note-FFJ1995-10">[10]</a> <a href="Hopfen" title="Hopfen">Hopfen</a>, <a href="Muskatnussbaum" title="Muskatnussbaum">Muskat</a>, <a href="Ingwer" title="Ingwer">Ingwer</a>, <a href="Bohnenkraut" class="mw-redirect" title="Bohnenkraut">Bohnenkraut</a>, <a href="Zimt" title="Zimt">Zimt</a>, <a href="Basilikum" title="Basilikum">Basilikum</a>,<a href="#cite_note-Dr._Duke-11">[11]</a> <a href="Echter_Lorbeer" title="Echter Lorbeer">Echtem Lorbeer</a>,<a href="#cite_note-Dr._Duke-11">[11]</a> <a href="Pfefferminze" title="Pfefferminze">Pfefferminze</a>,<a href="#cite_note-Dr._Duke-11">[11]</a> <a href="Acker-Minze" title="Acker-Minze">Acker-Minze</a>,<a href="#cite_note-Dr._Duke-11">[11]</a> <a href="Majoran" title="Majoran">Majoran</a>, <a href="Thymian" class="mw-redirect" title="Thymian">Thymian</a>, <a href="Oregano" title="Oregano">Oregano</a>, <a href="Schwarzer_Pfeffer" class="mw-redirect" title="Schwarzer Pfeffer">schwarzen Pfeffer</a>, <a href="Safran" title="Safran">Safran</a>, <a href="Hanf" title="Hanf">Hanf</a> und anderen Gewürzpflanzen vor.

<div class="gallerytext">Kampfer</div>

</li>

<div class="gallerytext">Koriander</div>

</li>

<div class="gallerytext">Sternanis</div>

</li>

<div class="gallerytext">Anis-Duftnessel</div>

</li>

<div class="gallerytext">Hopfen</div>

</li>

<div class="gallerytext">Muskatnuss</div>

</li>

</ul>

Auch als <a href="Carbons%C3%A4ureester" title="Carbonsäureester">Ester</a> (<a href="Linalylacetat" title="Linalylacetat">Linalylacetat</a>) und als Linalooloxid findet es sich in vielen ätherischen Ölen. Linalool gehört auch zu den <a href="Aromen_im_Wein" title="Aromen im Wein">Aromen im Wein</a>. Mit einem Geruchsschwellenwert von 0,025 Milligramm pro Liter ist es eine wichtige Komponente des <a href="Muskateller" title="Muskateller">Muskateller</a>-Bouquets.<a href="#cite_note-12">[12]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

Nach Schätzungen wurden im Jahr 2000 weltweit etwa 12.000 Tonnen Linalool industriell hergestellt. Die natürliche Produktion übertrifft die industrielle aber um ein Vielfaches.

Zur Synthese wird <a href="6-Methyl-5-hepten-2-on" title="6-Methyl-5-hepten-2-on">Methylheptenon</a> <a href="Ethinylierung" title="Ethinylierung">ethinyliert</a>. Das entstehende <a href="Dehydrolinalool" title="Dehydrolinalool">Dehydrolinalool</a> wird durch eine partielle <a href="Hydrierung" title="Hydrierung">Hydrierung</a> zum Linalool <a href="Reduktion_(Chemie)" title="Reduktion (Chemie)">reduziert</a>. Diese Synthese gelang erstmals <a href="Leopold_Ruzicka" class="mw-redirect" title="Leopold Ruzicka">Leopold Ruzicka</a> und Virgilio Fornasir 1919.<a href="#cite_note-13">[13]</a>

Eine zweite mögliche Syntheseroute geht vom α-<a href="Pinen" class="mw-redirect" title="Pinen">Pinen</a> aus. Dieses wird zum cis-<a href="Pinan_(chemische_Verbindung)" title="Pinan (chemische Verbindung)">Pinan</a> <a href="Hydrierung" title="Hydrierung">hydriert</a> und an der Luft zu cis- bzw. trans-Pinanhydroperoxid oxidiert. Das Hydroperoxid wird reduktiv zum Gemisch aus cis- oder trans-<a href="2-Pinanol" title="2-Pinanol">Pinanol</a> aufgearbeitet, das destillativ getrennt werden kann. Bei Temperaturen von über 500 °C wird cis-Pinanol dann zum <a href="Coriandrol" class="mw-redirect" title="Coriandrol">Coriandrol</a> und trans-Pinanol zum <a href="Licareol" class="mw-redirect" title="Licareol">Licareol</a> isomerisiert.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

Linalool ist eine klare, farblose Flüssigkeit. Coriandrol riecht seifig-korianderartig, Licareol holzig-lavendelartig. Der Geruch des Racemats wird als angenehmer, leicht erfrischender, blumig-holziger/herber Geruch beschrieben. Linalool ist brennbar, der <a href="Flammpunkt" title="Flammpunkt">Flammpunkt</a> der Flüssigkeit liegt bei 78 °C, die <a href="Z%C3%BCndtemperatur" title="Zündtemperatur">Zündtemperatur</a> bei 235 °C und die <a href="Explosionsgrenze" title="Explosionsgrenze">Explosionsgrenzen</a> liegen zwischen 0,9 % (untere Explosionsgrenze) und 5,2 % (obere Explosionsgrenze).<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a> Der <a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a> der Flüssigkeit liegt bei 20 °C zwischen 1,46 und 1,4675.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Reaktionen">Reaktionen</h2></div>

Linalool kann mit Wasserstoff an Katalysatoren zu <a href="3%2C7-Dimethyloctan-3-ol" title="3,7-Dimethyloctan-3-ol">Tetrahydrolinalool</a> <a href="Hydrierung" title="Hydrierung">hydriert</a> werden:

Im sauren Milieu isomerisiert Linalool zum <a href="Geraniol" title="Geraniol">Geraniol</a>. Analog erfolgt die Isomerisierung zum <a href="Nerol" title="Nerol">Nerol</a> bzw. <a href="Terpineol" class="mw-redirect" title="Terpineol">Terpineol</a>.

Linalool reagiert wie alle Alkohole mit Säuren zu <a href="Carbons%C3%A4ureester" title="Carbonsäureester">Carbonsäureestern</a>. So kann Linalool z. B. mit <a href="Essigs%C3%A4ure" title="Essigsäure">Essigsäure</a> zu <a href="Linalylacetat" title="Linalylacetat">Linalylacetat</a> <a href="Veresterung" title="Veresterung">verestert</a> werden.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Als ein Bestandteil ätherischer Öle wie auch als Reinstoff findet Linalool als Geruchs- und Geschmackstoff Verwendung.<a href="#cite_note-Weber-14">[14]</a> Es ist seit 1954 ein duftgebender Bestandteil des <a href="Tschechoslowakei" title="Tschechoslowakei">tschechischen</a> <a href="Rasierwasser" title="Rasierwasser">Rasierwassers</a> <a href="Pitralon#Produktion_nach_dem_Zweiten_Weltkrieg_und_Nebenlinien" title="Pitralon">Pitralon F – voda po holení</a>, das bis heute in unveränderter Zusammensetzung produziert wird.

Es ist ein Zwischenprodukt bei der Synthese von <a href="Vitamin_E" title="Vitamin E">Vitamin E</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gefahrenhinweise">Gefahrenhinweise</h2></div>

Linalool wirkt reizend auf Haut und Augen, es ruft Rötungen und Schmerzen hervor. Linalool kann oral oder inhalativ aufgenommen werden. Es ist <a href="Wassergef%C3%A4hrdungsklasse" title="Wassergefährdungsklasse">schwach wassergefährdend</a> (WGK 1). Die <a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a> für <a href="Ratten" title="Ratten">Ratten</a> bei oraler Aufnahme liegt bei 2.790 mg/kg, bei dermaler Resorption bei 5.610 mg/kg. Linalool hat sich in vielen Tests als nicht erbgutverändernd erwiesen. Auch eine karzinogene Wirkung konnte bis heute nicht nachgewiesen werden. Chronische Aufnahme führt zur Schädigung der <a href="Leber" title="Leber">Leber</a>.

Linalool gehört zu den Prohaptenen, Substanzen, deren Oxidationsprodukte an der Luft (Linalooloxid) bzw. Reaktionsprodukte auf der Haut allergieauslösend sind. In einer europaweiten Studie erwiesen sich 1,3 Prozent der Patienten als sensibel auf oxidiertes Linalool.<a href="#cite_note-15">[15]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<ul><li><a href="Organisation_f%C3%BCr_wirtschaftliche_Zusammenarbeit_und_Entwicklung" title="Organisation für wirtschaftliche Zusammenarbeit und Entwicklung">OECD</a>: <a href="Screening_Information_Dataset" title="Screening Information Dataset">Screening Information Dataset</a> (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für <a rel="nofollow" class="external text" href="https://hpvchemicals.oecd.org/ui/SIDS_Details.aspx?id=dc6a254b-598a-4d98-9291-111475225fd9">1,6-Octadien-3-ol, 3,7-dimethyl-</a></li>

<li>Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.whatsinproducts.com/chemicals/view/1/2771">Linalool</a> in der Consumer Product Information Database</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-CosIng-1"><a href="#cite_ref-CosIng_1-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/details/35016">LINALOOL</a> in der <a href="CosIng-Datenbank" title="CosIng-Datenbank">CosIng-Datenbank</a> der EU-Kommission, abgerufen am 19. September 2021.

</li>

<li id="cite_note-GESTIS-2">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-5">f</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-6">g</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-7">h</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-8">i</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-9">j</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-10">k</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-11">l</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=032370">Linalool</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-3"><a href="#cite_ref-3">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-12-01184">Linalool</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. November 2014.

</li>

<li id="cite_note-MerckIndex-4"><a href="#cite_ref-MerckIndex_4-0">↑</a> The <a href="Merck_Index" title="Merck Index">Merck Index</a>. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 952.

</li>

<li id="cite_note-Surburg2016-5"><a href="#cite_ref-Surburg2016_5-0">↑</a> Horst Surburg, Johannes Panten (Hrsg.): <cite style="font-style:italic">Common Fragrance and Flavor Materials: Preparation, Properties and Uses</cite>. Wiley-VCH, 2016, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/9783527693153">10.1002/9783527693153</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Linalool&rft.btitle=Common+Fragrance+and+Flavor+Materials%3A+Preparation%2C+Properties+and+Uses&rft.date=2016&rft.doi=10.1002%2F9783527693153&rft.genre=book&rft.pub=Wiley-VCH" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-CLP_100.001.032-6"><a href="#cite_ref-CLP_100.001.032_6-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.echa.europa.eu/100.001.032/harmonised">Linalool</a> in der Datenbank ECHA CHEM der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 30. Dezember 2019. Hersteller bzw. <a href="Inverkehrbringen_von_Produkten_(EU-Wirtschaftsrecht)" title="Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>.

</li>

Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: <cite style="font-style:italic">Flavors and Fragrances</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry</cite>. Band 15, 2012, S. 73–198, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/14356007.a11_141">10.1002/14356007.a11_141</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Linalool&rft.atitle=Flavors+and+Fragrances&rft.au=Karl-Georg+Fahlbusch%2C+Franz-Josef+Hammerschmidt%2C+Johannes+Panten%2C+...&rft.btitle=Ullmann%E2%80%99s+Encyclopedia+of+Industrial+Chemistry&rft.date=2012&rft.doi=10.1002%2F14356007.a11_141&rft.genre=book&rft.pages=73-198&rft.volume=15" style="display:none">

</li>

Jayanta Kumar Patra, Gitishree Das, Sankhadip Bose, Sabyasachi Banerjee, Chethala N. Vishnuprasad, Maria Pilar Rodriguez-Torres, Han-Seung Shin: <cite style="font-style:italic">Star anise (Illicium verum): Chemical compounds, antiviral properties, and clinical relevance</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Phytotherapy Research</cite>. Band 34, Nr. 6, Juni 2020, S. 1248–1267, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/ptr.6614">10.1002/ptr.6614</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Linalool&rft.atitle=Star+anise+%28Illicium+verum%29%3A+Chemical+compounds%2C+antiviral+properties%2C+and+clinical+relevance&rft.au=Jayanta+Kumar+Patra%2C+Gitishree+Das%2C+Sankhadip+Bose%2C+...&rft.date=2020-06&rft.doi=10.1002%2Fptr.6614&rft.genre=journal&rft.issue=6&rft.jtitle=Phytotherapy+Research&rft.pages=1248-1267&rft.volume=34" style="display:none">

</li>

G. R. Mallavarapu, R. N. Kulkarni, K. Baskaran, S. Ramesh: <cite style="font-style:italic">The essential oil composition of anise hyssop grown in India</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Flavour and Fragrance Journal</cite>. Band 19, Nr. 4, Juli 2004, S. 351–353, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/ffj.1316">10.1002/ffj.1316</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Linalool&rft.atitle=The+essential+oil+composition+of+anise+hyssop+grown+in+India&rft.au=G.+R.+Mallavarapu%2C+R.+N.+Kulkarni%2C+K.+Baskaran%2C+...&rft.date=2004-07&rft.doi=10.1002%2Fffj.1316&rft.genre=journal&rft.issue=4&rft.jtitle=Flavour+and+Fragrance+Journal&rft.pages=351-353&rft.volume=19" style="display:none">

</li>

J. Abaul, P. Bourgeois, J. M. Bessiere: <cite style="font-style:italic">Chemical composition of the essential oils of chemotypes ofPimenta racemosa var.racemosa (P. Miller) J. W. Moore (Bois d’Inde) of Guadeloupe (F.W.I.)</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Flavour and Fragrance Journal</cite>. Band 10, Nr. 5, September 1995, S. 319–321, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/ffj.2730100506">10.1002/ffj.2730100506</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Linalool&rft.atitle=Chemical+composition+of+the+essential+oils+of+chemotypes+ofPimenta+racemosa+var.racemosa+%28P.+Miller%29+J.+W.+Moore+%28Bois+d%E2%80%99Inde%29+of+Guadeloupe+%28F.W.I.%29&rft.au=J.+Abaul%2C+P.+Bourgeois%2C+J.+M.+Bessiere&rft.date=1995-09&rft.doi=10.1002%2Fffj.2730100506&rft.genre=journal&rft.issue=5&rft.jtitle=Flavour+and+Fragrance+Journal&rft.pages=319-321&rft.volume=10" style="display:none">

</li>

<a rel="nofollow" class="external text" href="https://phytochem.nal.usda.gov/phytochem/chemicals/show/69914">(-)-LINALOOL</a> (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. <a href="Landwirtschaftsministerium_der_Vereinigten_Staaten" title="Landwirtschaftsministerium der Vereinigten Staaten">U.S. Department of Agriculture</a>, abgerufen am 24. Mai 2021.

</li>

<li id="cite_note-12"><a href="#cite_ref-12">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.landwirtschaft-mlr.baden-wuerttemberg.de/servlet/PB//show/1053084_l1/sortenbouquet_12_2002_bad_winzer.pdf">Wie kommt eigentlich die schwarze Johannisbeere in die Scheurebe?</a> (PDF; 2,1 MB), von Rainer Amann, Staatliches Weinbauinstitut Freiburg, in Der Badische Winzer, Ausgabe Oktober 2002.

</li>

<li id="cite_note-13"><a href="#cite_ref-13">↑</a> L. Ruzicka, V. Fornasir: <cite style="font-style:italic">Ueber die Totalsynthese des Linalools</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Helv._Chim._Acta" class="mw-redirect" title="Helv. Chim. Acta">Helv. Chim. Acta</a></cite>. 2. Jahrgang, 1919, S. 182–188, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/hlca.19190020119">10.1002/hlca.19190020119</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Linalool&rft.atitle=Ueber+die+Totalsynthese+des+Linalools&rft.au=L.%26%2332%3BRuzicka%2C%26%2332%3BV.%26%2332%3BFornasir&rft.btitle=Helv.+Chim.+Acta&rft.date=1919&rft.doi=10.1002%2Fhlca.19190020119&rft.genre=book&rft.pages=182-188&rft.volume=2.+Jahrgang" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Weber-14"><a href="#cite_ref-Weber_14-0">↑</a> Juliane Daphi-Weber, Heike Raddatz, Rainer Müller: Untersuchung von Riechstoffen – Kontrollierte Düfte, S. 94–95, in Band V der Reihe HighChem hautnah – Aktuelles aus der Lebensmittelchemie (Herausgegeben von der <a href="Gesellschaft_Deutscher_Chemiker" title="Gesellschaft Deutscher Chemiker">Gesellschaft Deutscher Chemiker</a>) 2010, ISBN 978-3-936028-64-5.

</li>

<li id="cite_note-15"><a href="#cite_ref-15">↑</a> M. Matura et al.: Selected oxidized fragrance terpenes are common contact allergens. In: <a href="Contact_Dermatitis" title="Contact Dermatitis">Contact Dermatitis</a>. 52/6/2005. S. 320–328, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/15932583?dopt=Abstract">PMID 15932583</a>.

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